Už loni Whiteheadová otevřela firmu The Pink Ceiling (Růžový strop), která podporuje start-upy a zároveň poskytuje poradenství začínajícím podnikatelům. Tedy přesněji řečeno podnikatelkám, protože se Whiteheadová specializuje na projekty buď přímo vedené ženami nebo zaměřené na ženské spotřebitelky. 

První společností, s níž loni navázala spolupráci, byla Undercover Colors, která vyrábí speciální, "bezpečnostní" lak na nehty. Dokáže totiž odhalit drogy, které nejčastěji používají útočníci, aby ženy nejprve na baru či v restauraci omámili, a pak je znásilnili. Aby se žena ujistila, že jí nový společník nic nepřimíchal do pití, stačí jen nenápadně ponořit do skleničky prst s nehtem nalakovaným právě touto chytrou barvou. 

Pro podobné podnikatelské záměry zaměřené na ženy pak Whiteheadová založila prostor, kde by se mohli začínající podnikatelé a podnikatelky scházet, navštěvovat vzdělávací kurzy, nebo prostě jednoduše pracovat, protože zatím nemají ani vlastní kancelář. A tak nedávno založila "inkubátor pro start-upy", který příznačně pojmenovala The Pinkubator. 

Už jen samotný prostor s dominantní růžovou barvou napovídá, komu má sloužit především. Whiteheadová by v něm chtěla předat začátečníkům své zkušenosti z podnikání a inspirovat je svými úspěchy a neúspěchy. 

Vstup je tam povolen ovšem nejen ženám, do Pinkubátoru smí i muži. Ostatně zakládajícími členy firmy Undercover Colors, která vyrábí chytrý lak a jíž Whiteheadová radí, jsou právě muži. 

Peníze na rozjezd poradenské firmy i Pinkubátoru má Whiteheadová z prodeje firmy Sprout Pharmaceuticals, která přinesla na trh poněkud kontroverzní lék Addyi. Za prostředek, který má zvyšovat ženské libido, těžce a dlouho bojovala s americkým Úřadem pro kontrolu potravin a léčiv, který Addyi dvakrát odmítl registrovat. Důvodem byly jeho znepokojující vedlejší účinky v kombinaci s alkoholem a některými léky na předpis i pochybnosti o jeho účinnosti.

Firma spustila masivní, rozporuplnou kampaň, kterou podala jako boj za právo žen na léčbu sexuálních dysfunkcí. Addyi byl nakonec schválen v srpnu 2015, den poté Whiteheadová firmu prodala za miliardu dolarů farmaceutickému gigantu Valeant Pharmaceuticals a v jejím čele dál působila jako výkonná ředitelka.

Jenže nástup Addyi na trh nebyl zdaleka tak bombastický jako v případě Viagry na konci 90. let. Důvodem může být mimo jiné skutečnost, že Valeant Pharmaceuticals některé léky zdražil a růžová pilulka tak vyšla na dvojnásobek své původní ceny. Whiteheadová již v září 2015 ze své pozice odstoupila a později se vrhla do nového "růžového" dobrodružství.