Bitva začala v půli ledna. Němci předtím v horském terénu vybudovali více než 160 kilometrů dlouhou obrannou linii, která se opírala právě o horu Monte Cassino a město Cassino. Říkalo se jí Gustavova linie a její překonání bylo nezbytné pro to, aby se Spojenci dostali do údolí, k řece Liri, a skrze jedinou větší silnici se jim tak otevřela cesta k Římu. Monte Cassino leží asi 100 kilometrů východně od hlavního města.

Dvanáctého února končila první fáze krvavých bojů, Spojenci utržili těžké rány. Poslat bomby proti benediktinskému klášteru založenému už v šestém století, který kdysi sloužil jako vzor pro budování dalších klášterů, bylo nesmírně těžké, kontroverzní rozhodnutí.

Platila totiž dohoda, že proti těmto památkám útoky vedeny nebudou. Nicméně Britové mínili, že Němci využívají klášter jako pozorovatelnu, díky čemuž jsou jejich údery tak přesné. Američané prý naopak o této teorii pochybovali. Někdy se mluví i o špatně vyhodnoceném odposlechu německé rádiové komunikace. Nakonec se však velitel spojeneckých vojsk v Itálii Harold Alexander přiklonil na stranu těch, kteří prosazovali bombardování opatství na úpatí hory.

Když se na den svatého Valentýna snesly na klášter a okolí letáky varující před bombardováním, lidé jim nevěřili. Měli přece záruky, že se něco takového nikdy nestane.

Zemřely stovky lidí

Spojenci ovšem 15. února krátce před desátou hodinou dopoledne zahájili čtyřhodinové bombardování namířené na rozsáhlé opatství.

Bombardéry shodily na svůj cíl přes tisíc tun výbušniny, která proměnila podstatnou část kláštera v hromadu trosek. Znamenalo to zkázu pro starobylé fresky; mnohé vzácné obrazy - včetně originálů, které namalovali například Tizian, El Greco a Francisco Goya - a tisíce manuskriptů a knih byly naštěstí převezeny do Vatikánu a Říma už při budování Gustavovy linie.

Téměř osmdesátiletý opat a všichni mniši bombardování přežili. Ovšem 230 uprchlíků, zpravidla rolníků z okolí, kteří našli v klášteře útočiště, v komplexu zahynulo.

Žádné německé jednotky v klášteře nebyly a Spojencům se nepodařilo obsadit rozvaliny kláštera ani město pod ním. Nedobře naplánovanou akci naopak nacistické jednotky využily ve svůj prospěch. Rozvaliny jim totiž poskytly výtečnou bojovou pozici. Bombardování kláštera tak paradoxně boje prodloužilo, zabránilo Spojencům v postupu a zvýšilo ztráty na jejich straně. Němci využili i rozsáhlá podzemní sklepení.

Těžká bitva o Monte Cassino zuřila až do května. Teprve tehdy se Spojencům podařilo prolomit Gustavovu linii a postupovat na Řím, kam americká vojska Marka Clarka vstoupila 5. června. Během bitvy se v trosky proměnilo i město Cassino.

Klášter, který byl během své existence pobořen celkem čtyřikrát, se po konci války Itálie rozhodla znovu postavit. Obnova byla dokončena v 60. letech.