Dvacetinásobný držitel cen Grammy často zpíval v doprovodu velkých jazzových orchestrů, big bandů. Mezi jeho nejslavnější písně patří I Left My Heart in San Francisco. Bennett dohromady nahrál více než 70 alb. „Lidé se mě ptají: ‚Neunavuje tě zpívat tu píseň o San Franciscu?‘,“ řekl v rozhovoru pro agenturu Reuters. „Já odpovídám: ‚Neunavuje tě milování?‘“

Bennett se proslavil i díky duetům. Čím byl starší, tím rozmanitější byli jeho spolupracovníci. Když v roce 2014 natočil album duetů s Lady Gaga a následně s ní vyrazil na světové turné, bylo mu už přes osmdesát let. Partnery pro duety našel také v bývalém členovi Beatles Paulu McCartneym, soulové královně Arethě Franklinové nebo ve frontmanovi kapely U2 Bonovi.

První hudební inspirace čerpal Bennett od Louise Armstronga a Binga Crosbyho. Za druhé světové války zpíval s armádní kapelou, jeho první oficiální vystoupení v nočním klubu se uskutečnilo v roce 1946. Jeho hvězda stoupala, dokud ho nezačal zastiňovat nástup rokenrolu. Zpěvák se odklonil od popových písní k jazzu. Čerpal repertoár od Colea Portera nebo George Gershwina. 

Koncem sedmdesátých let čelil rozpadajícímu se manželství, závislosti na kokainu, dluhu na daních a omezeným kariérním vyhlídkám. Záchrana přišla od syna Dannyho, producenta, který představil Bennetta mladším posluchačům – a přišla další vlna popularity. „Tony Bennett nejenže překlenul generační propast, on ji i zbořil,“ napsaly v roce 1994 The New York Times.

V roce 2016 mu byla diagnostikována Alzheimerova nemoc, o čemž se veřejnost dozvěděla až v roce 2021. Bennett i s pomalu postupující nemocí pokračoval v koncertování. V Praze vystoupil v letech 1997 a 2014.

„Nejlepší zpěvák v branži,“ řekl Frank Sinatra, když se Bennett stal v polovině minulého století hvězdou.