Z jeho ostrých veršů plných historických alegorií, filozofické hloubky mnohdy až vizionářské jde často mráz po zádech. Veličenstvo kat, Píseň Neznámého vojína, Morituri te salutant, Král a klaun, Salome, Anděl nebo snad jeho nejslavnější Bratřičku, zavírej vrátka se staly hymny několika generací. 

Se svým pronikavým viděním příčin a důsledků, ironií i skepsí se Kryl, který se narodil v Kroměříži, vždycky vymykal a šel "proti srsti". Pocházel z kulturní rodiny novojičínského tiskaře. Už jako dítě poznal sílu bolševika, když rozbíjeli otcovu tiskárnu (firma Kryl - Scotti), a vyrůstal zkrátka trochu jinak, než jeho vrstevníci. Byl věřící, i když tvrdil, že by ho asi z každé církve vyhodili. Křesťanské tradice si ale nesmírně vážil a také z ní hodně čerpal ve své tvorbě. 

Umělecké vlohy zpočátku věnoval hlíně, po studiu na keramické škole v Bechyni se tím i chvíli živil. To už byla ale jeho nezbytným doplňkem kytara. Záhy vystupoval na malých scénách v Olomouci a v Ostravě, od roku 1966 nahrával v rozhlase, v Praze spolupracoval s divadlem Semafor. V roce 1968 se krátce uchytil v televizi jako asistent scény. Stal se populární na rozhlasové hitparádě Houpačka a vystupoval ve studentských klubech. Jeho první deskou byla Bratříčku, zavírej vrátka (1969), se kterou se stal i tak trochu nechtěně "tragédem národa". 

V roce 1969 prchl do Německa

Krylovi bylo jasné, že s kvalifikací "Bratříčka" si v nastupující normalizaci nezazpívá, a z festivalu v Německu se už v roce 1969 nevrátil. Usadil se v Mnichově, podle něj Mníšku pod Alpou, studoval dějiny umění a filozofii. Dvaadvacet let působil jako redaktor Svobodné Evropy. 

Písničkářskou profesi nikdy neopustil. Skládal, psal poezii a koncertoval pro krajany po Evropě i v zámoří. Vydal několik knih textů, některé si také ilustroval, a natočil řadu desek. 

Po revoluci se koncertně vracel domů

V listopadu 1989 zněly jeho písně opět aktuálně. Vrátil se i na čs. pódia, už ne do malých klubů jako kdysi, ale do přeplněných hal a divadel. Odešel ze Svobodné Evropy a v roce 1991 se přestěhoval do Waldkirchenu, malé německé obce nedaleko českých hranic, aby měl "domů" blíž. 

V koncertování nepřestával, vycházely mu nové i staré knihy, kromě jiných například sbírky Kníška (1991) a Zbraně pro Erato (1993) či kniha rozhovorů Půlkacíř (1993). Vydával gramofonové desky, mezi nimi nově Tekuté písky (1992) a Monology (1992). Kryl v té době získal také několik ocenění, mezi nimi Cenu Jana Zahradníčka (1990) či zlatou desku nakladatelství Panton (1991). 

Z poměrů, které v Československu po roce 1989 byl ale značně rozčarován. O českém sametu říkal, že povede jenom k alibismu a k tomu, že komunisté pouze převléknou rudé pláště za modré. Mnozí Krylovi souputníci o něm prohlašovali, že zahořkl. Ze dvou šoků se nemohl do smrti vzpamatovat," tvrdí písničkář Jaroslav Hutka. "Z toho, že se objevil na Václavském náměstí spolu s Karlem Gottem, v podstatě normalizačním umělcem. A také ho mrzelo, že se nikdy nesešel s Václavem Havlem." 

Zemřel nečekaně, na infarkt 3. března 1994, v Mnichově jen pár týdnů před padesátinami. Pohřben jen na břevnovském hřbitově v Praze. Velkého ocenění se mu dostalo až po smrti, kdy byl zapsán do Síně slávy ceny Gramy (1995), stal se držitelem Ceny Františka Kriegla (1995) a získal Medaili Za zásluhy (1995). Posmrtně mu vyšly například album Jedůfky s dosud nevydanými písněmi a souborné vydání jeho sbírek nazvané Básně (1997). 

Kryl je vzorem dnešních hudebníků

Před dvěma lety vyšla kniha Země Lhostejnost, která je souborem Krylových politických komentářů z let 1990 až 1993. Na podzim 2013 uvedlo Švandovo divadlo v Praze stejnojmennou inscenaci, která Kryla představuje jako kacíře i proroka. 

Kryl je dnes vzorem pro řadu českých muzikantů, svůj vztah k němu vyjádřil v písni Malčik písničkář Tomáš Klus, za svého učitele ho považuje i Jaromír Nohavica.